Akademik Veri Yönetim Sistemi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hacettepe Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Eczacılık Temel Bilimleri A.B.D., Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2018
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Betül Eymur
Danışman: Nezire Saygılı
Özet:
Bu çalışmada,
2-(alkilkarbomil)fenil asetat (9-11, 16, 17) ve 2-hidroksi-N-alkilbenzamit
(12-15, 18, 19) yapısında toplam 11 bileşiğin
sentezi yapılmıştır. Bu bileşiklerden birinin (13) kimyasal yapısı daha önce literatürde
tanımlanmıştır. Amino asitlerin tiyonil klorür varlığında metanol ile
reaksiyonu sonucunda amino asit esterleri (1-7) elde edilmiştir. Asetil
salisilik asit (ASA), tiyonil klorür ile aktif hale getirilerek asetilsalisil
klorür (8) oluşturulmuştur. Asetilsalisil klorürün (8) amino asit esterleri
(1-7) ile trietilamin varlığında nükleofilik katım ve ayrılma reaksiyonu sonucu
ASA’nın amit türevleri (9-16) elde edilmiştir. Asetilsalisil klorürün (8) homokiral β-amino alkoller olan (S)-(+)-2-amino-1-propanol, (R)-2-Amino-3-fenil-1-propanol
ve (2R,3R)-2-amino-3-metilbütan
molekülleri ile trietilamin ve DMAP içeren reaksiyonu sonucu ASA’nın diğer amit
türevleri (17-19) sentezlenmiştir. Sentezi yapılan bileşiklerin fiziksel
özellikleri belirlenmiş ve yapıları IR, 1H-NMR, 13C-NMR,
kütle spektroskopisi ile kanıtlanmıştır. Optikçe aktif bileşiklerin optik
rotasyon değerleri polarimetre ile ölçülmüş ve özgül çevirme değerleri
hesaplanmıştır. Bu bileşikler düşük gastrik yan etki göstermek üzere
asetilsalisilik asitin amit türevleri olarak tasarlanmış ve aktivite
özellikleri incelenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin analjezik antiinflamatuvar etkileri
COX enzim inhibisyon deneyleriyle, oksijen elektrodu kullanarak, oksijen
alımının başlangıç oranıyla izlenmesi şeklinde gerçekleştirmiştir.