Bazı 2-(4-sübstitüe)fenil-5-benziliden/p-sübstitüebenziliden-3-fenilaminotiyazolidin-4-on türevleri üzerinde çalışmalar


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hacettepe Üniversitesi, Sağlık Bilimleri Enstitüsü, Farmasötik Kimya A.B.D., Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2014

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: BARBAROS EROĞLU

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): AYLA BALKAN

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu çalışmada 3-(fenilamino)-2-[4-(1H-1,2,4-triazol/imidazolil)fenil]-1,3-tiyazolidin-4-on yapısında 2 bileşik (Bileşik 1,2) ve 5-(benziliden/p-sübstitüebenziliden)-3-(fenilamino)-2-[4-(1H-1,2,4-triazol/imidazolil)fenil]-1,3-tiyazolidin-4-on yapısında 9 (Bileşik 3-11) yeni bileşiğin sentezi yapılarak, Mycobacterium Tuberculosis H37Rv'ye karşı antimikobakteriyel aktiviteleri incelenmiştir. Hedef bileşiklerimiz (Bileşik 1-11), 4-(1H-1,2,4-triazol/imidazol-1-il)benzaldehit türevlerinden hareketle gerçekleştirilen üç basamaklı bir reaksiyon sonucu elde edilmişlerdir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, kütle spektrumları ve eleman analizi verileri kullanılarak kanıtlanmıştır. Aktivite sonuçları incelendiğinde, bileşiklerin hiçbirinin M. tuberculosis'e karşı standart bileşikler olan izoniazit, rifampin, etambutol ve siprofloksazin kadar etkili olmadıkları, bununla beraber antimikobakteriyel aktivitenin hem triazol hem de imidazol içeren türevlerde benziliden grubunun yapıya girmesiyle arttığı görülmüştür (Bileşik 3-11). Benziliden halkası üzerindeki sübstitüentelerin aktiviteye etkileri incelendiğinde, nonsübstitüe türevlerin (Bileşik 3 ve 8) daha yüksek aktivite gösterdikleri ve sübstitüentlerin yapıya girmesiyle (Bileşik 10 hariç) aktivitenin düştüğü saptanmıştır. Anahtar Kelimeler: 1,2,4-triazol, imidazol, 1,3-tiyazolidin-4-on, antimikobakteriyel aktivite