Ketonik Mannich bazları kullanılarak substitüe indol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin sentezi

---

Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hacettepe Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya A.B.D., Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2016

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: PINAR SEYİTDANLIOĞLU

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): CANAN ÜNALEROĞLU

Özet:

Ketonik Mannich bazları, primer veya sekonder aminlerin halojenür tuzları ile paraformaldehit ve en az bir aktif hidrojen atomu içeren keton bileşiklerinin kondenzasyonu sonucu kolaylıkla elde edilebilen bileşiklerdir. Ketonik Mannich bazlarının deaminasyon tepkimesiyle enon bileşikleri oluşur. Bu tez kapsamında 1H-indol, 1H-benzimidazol ve 1H-benzotriazol bileşiklerinin, ketonik Mannich bazlarından in situ oluşturulan enon bileşiklerine 1,4-katılması tepkimesiyle substitüe indol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin sentezi amaçlanmıştır. Çalışma kapsamında sentezlenen ketonik Mannich bazları enon öncüsü olarak kullanılmıştır. İndol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin Mannich bazlarıyla olan tepkimeleri Montmorillonit K10 varlığında ve H2O içerinde gerçekleştirilmiştir. Katılma tepkimeleri sonucu karbonil grubu taşıyan farklı alkil grupları substitüe indol, benzimidazol veya benzotriazol bileşikleri metalsiz ortamda çevre dostu K10 katalizliğinde sentezlenmiştir. Sentezlenen ürünlerin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak yapılmıştır.