2-pirazolin ve hidrazon yapısı içeren bazı organik moleküllerin yapılarının x-ışını kristalografisi ve kuramsal hesaplama yöntemleriyle incelenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hacettepe Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Fizik Mühendisliği A.B.D., Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2015
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: EZGİ DEDECENGİZ
Danışman: Filiz Betül Kaynak
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu çalışmanın ilk kısmında, psikiyatrik ve nörodejeneratif hastalıkların tedavisi açısından umut vadeden yeni ve etkin MAO inhibitörlerine ulaşmak amacıyla sentezlenmiş olan 1-[2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)]asetil-3,5-difenil-4,5-dihidro-1H-pirazol (C24H18ClN3O3) (Bileşik 1), 1-[2-(2-benzoksazolinon-3-il)]asetil-3-(4-metoksifenil)-5-fenil-4,5-dihidro-1H-pirazol (C25H21N3O4) (Bileşik 2) ve N'-[1-(2-Metoksifenil)-3-(2-klorofenil)alliliden]-2-(5-kloro-2-benzoksazolinon-3-il)asetohidrazit (C25H19Cl2O4N3) (Bileşik 3) tek kristallerinin yapı analizi X-ışını kırınımı yöntemi ile gerçekleştirildi. Kristallerin birim hücre parametreleri, kristal sistemleri ve uzay grupları belirlendi. Bileşik 1'in kristal sisteminin monoklinik, uzay grubunun P21/n; Bileşik 2' nin kristal sisteminin monoklinik, uzay grubunun Pn ve Bileşik 3'ün kristal sisteminin triklinik ve uzay grubunun P1 ̅ olduğu saptandı. Kristallerin şiddet verileri Oxford XCalibur tipi 3 eksenli kırınımmetre ile MoK ışını kullanılarak toplandı. Moleküllerin yapı çözümünde SHELXS-97 ile direkt yöntemler, yapı arıtımında ise SHELXL-97 programı ile en küçük kareler yöntemi kullanıldı. Çalışmanın ikinci kısmında incelenen hidrazon formundaki Bileşik 3 ile pirazolin yapısındaki Bileşik 1 ve 2' deki merkezi pirazolin halkası etrafındaki dönebilen tek bağların molekülün konformasyonunu nasıl etkilediğini görmek amacıyla yarı deneysel yöntemler kullanılarak potansiyel enerji yüzeyi eğrileri incelendi. Farklı şekillenimleri elde etmek amacıyla şekillenim analizi yapıldı. Çalışmanın ikinci kısmında moleküllerin şekillenim analizi yapıldıktan sonra molekül geometrileri ve elektronik özellikleri incelendi. Hesaplamalarda Gaussian03 program paketi içinde yer alan ab initio ve yoğunluk fonksiyonu teorisi (DFT, Density Functional Theory) kullanıldı. Moleküllerin şekillenim analizleri ve geometri optimizasyonları RHF ve B3LYP seviyelerinde iki farklı baz seti (6-31G(d) ve 6-31G(d,p)) ile gerçekleştirildi. Bu çalışma kapsamında incelenen tüm bileşiklere ait deneysel yapılar, kuantum mekaniksel yöntemlerle elde edilen yapılarla karşılaştırıldı. Olası şekillenimler ile moleküllerin serbest haldeki kararlı durumları belirlendi. Moleküllerin konformasyonlarındaki değişimler ile enerjileri arasındaki ilişki incelendi.