Nitroalkenlere 1,4-katılması ve halkalaşma tepkimelerinin incelenmesi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hacettepe Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya A.B.D., Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2012

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: SEDA ÇINAR

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): CANAN ÜNALEROĞLU

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

NİTROALKENLERE KATILMA VE HALKALAŞMA TEPKİMELERİNİN İNCELENMESİSeda ÇINARÖZETOrganik kimyada karbon-karbon bağı oluşturmaya yönelik çalışmalar her zaman önemli olmuştur ve önemi artarak devam etmektedir. 1,4-katılma tepkimeleri, karbon-karbon bağı oluşturmak için kullanılan temel tepkimelerden biridir.?,ß-Doymamış karbonil bileşikleri 1,4-katılma tepkimelerinde kullanılan en yaygın bileşiklerdir. Son yıllarda, bu katılma tepkimeleri değişik organokatalizörler varlığında stereoseçimli olarak yapılmaya çalışılmaktadır. Önemli 1,4-katılma tepkimelerinden bir diğeri de elektron eksikliği olan nitroalkenlere aktif metilen bileşiklerinin katılmasıdır. 1,3-Dikarbonil bileşiklerinin nitroalkenlere asimetrik 1,4- katılma tepkimeleriyle elde edilen nitro substitüye karbonil bileşikleri, değişik kiral aminlerin eldesinde kullanılmaktadır. Bu bileşiklerin sentezi heterohalkalı bileşiklerin eldesi için yapı taşı olmaları nedeniyle oldukça önemlidir.Bu çalışmada metilen aktif bileşiklerin nitroalken bileşiklerine katılma tepkimeleri ve oluşan ürünlerin moleküliçi halkalaşma tepkimelerinin gerçekleştirilmesi amaçlanmıştır.Çalışmanın ilk bölümünde, aktif metilen 1,3-dikarbonil bileşiklerinin nitroalken bileşiklerine Michael tipi katılma tepkimeleri yapılmış ve sentezlenen ürünler 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve HR-MS teknikleri kullanılarak karakterize edilmiştir.Çalışmanın ikinci bölümünde, elde edilen katılma ürünlerinin moleküliçi halkalaşma tepkimeleri çalışılmış ve halkalaşma ürünlerinin karakterizasyonu 1H NMR, 13C NMR, FT-IR ve HR-MS teknikleri kullanılarak yapılmıştır.Anahtar kelimeler: Michael katılması, 1,4-katılma tepkimesi, laktam, pirolizin, moleküliçi halkalaşma tepkimesiDanışman: Prof. Dr. Canan ÜNALEROĞLU, Hacettepe Üniversitesi, Kimya Bölümü, Organik Kimya Anabilim Dalı