Synthesis of substituted indole, benzimidazole and benzotriazole compounds using ketonic Mannich bases
Tez Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Hacettepe Üniversitesi, Fen Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tez Danışmanı: Canan Ünaleroğlu
Tezin Onay Tarihi: 2015
Tezin Dili: Türkçe
Özet:
Ketonik Mannich bazları, primer veya sekonder aminlerin halojenür tuzları ile
paraformaldehit ve en az bir aktif hidrojen atomu içeren keton bileşiklerinin
kondenzasyonu sonucu kolaylıkla elde edilebilen bileşiklerdir. Ketonik Mannich
bazlarının deaminasyon tepkimesiyle enon bileşikleri oluşur. Bu tez kapsamında
1H-indol, 1H-benzimidazol ve 1H-benzotriazol bileşiklerinin, ketonik Mannich
bazlarından in situ oluşturulan enon bileşiklerine 1,4-katılması tepkimesiyle
substitüe indol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin sentezi amaçlanmıştır.
Çalışma kapsamında sentezlenen ketonik Mannich bazları enon öncüsü olarak
kullanılmıştır. İndol, benzimidazol ve benzotriazol bileşiklerinin Mannich bazlarıyla
olan tepkimeleri Montmorillonit K10 varlığında ve H2O içerinde gerçekleştirilmiştir.
Katılma tepkimeleri sonucu karbonil grubu taşıyan farklı alkil grupları substitüe
indol, benzimidazol veya benzotriazol bileşikleri metalsiz ortamda çevre dostu
K10 katalizliğinde sentezlenmiştir. Sentezlenen ürünlerin karakterizasyonu 1H
NMR, 13C NMR ve HRMS teknikleri kullanılarak yapılmıştır.